奥维化工：叔丁醇钠的基本信息
来源:时间:2025年11月14日 浏览:次
基本信息
中文名： 叔丁醇钠，三级丁醇钠
英文名： Sodium tert-butoxide
外观： 白色或类白色粉末，有时因含有微量杂质或吸收水分而呈淡黄色。
核心化学特性：
强碱性： 它是叔丁醇（(CH₃)₃COH）的共轭碱。由于叔丁基巨大的空间位阻效应，极大地稳定了其共轭酸（叔丁醇），使其成为一个强碱（pKa of t-BuOH ~ 18），但亲核性较弱。
强吸湿性： 极易吸收空气中的水分和二氧化碳而发生变质。
对热稳定： 在常温下稳定，但高温下可能分解。
用途与含量
叔丁醇钠的用途直接由其强碱性和弱亲核性决定，而其在反应中的有效含量是成功应用的关键。
主要用途：
作为强碱参与反应（最主要用途）：
酯缩合反应： 用于催化克莱森缩合、狄克曼缩合等，生成β-酮酸酯。其强碱性可以完全夺取α-氢，推动反应平衡向右移动。
脱质子化： 用于从弱酸性化合物（如末端炔烃、活性亚甲基化合物）中夺取质子，生成碳负离子，进而进行烷基化等后续反应。
消除反应： 促进卤代烃发生E2消除，生成烯烃。由于其体积庞大，倾向于生成更稳定的霍夫曼烯烃。
作为催化剂和试剂：
在有机硅、医药中间体和农药的合成中作为碱性催化剂。
用于合成醚类、烯醇醚等化合物。
含量
工业级 vs. 试剂级： 工业上大规模生产可能使用含量稍低（如95%-98%）但成本更优的产品。而在精细化工、医药研发等对反应条件要求苛刻的领域，则需要使用高纯度（通常≥99%） 的试剂级产品，以确保反应的精确性和重现性。
安全性
腐蚀性： 对皮肤、眼睛和呼吸道有强烈刺激性和腐蚀性。接触可能导致严重灼伤。
易燃性： 本身不燃，但属于自燃物品。因为它遇水或湿气会立即发生剧烈反应，生成叔丁醇和氢氧化钠，并释放大量热量。此热量足以引燃生成的叔丁醇（易燃）或其他周围的可燃物。
遇水反应性： 与水剧烈反应，属于遇水放出易燃气体的物质。
安全操作规范：
个人防护： 必须在通风橱内操作。佩戴防护眼镜、防腐蚀手套（如丁腈或氯丁橡胶手套）、穿实验服，甚至使用面部防护罩。
操作环境： 保持操作环境绝对干燥。避免与水、水蒸气、酸类接触。
取用技巧： 使用干燥的称量勺和器皿。取用后立即密封容器，尽量减少与空气接触的时间。常用溶剂如四氢呋喃（THF）、二甲基亚砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）等必须经过严格无水处理。
中文名： 叔丁醇钠，三级丁醇钠
英文名： Sodium tert-butoxide
外观： 白色或类白色粉末，有时因含有微量杂质或吸收水分而呈淡黄色。
核心化学特性：
强碱性： 它是叔丁醇（(CH₃)₃COH）的共轭碱。由于叔丁基巨大的空间位阻效应，极大地稳定了其共轭酸（叔丁醇），使其成为一个强碱（pKa of t-BuOH ~ 18），但亲核性较弱。
强吸湿性： 极易吸收空气中的水分和二氧化碳而发生变质。
对热稳定： 在常温下稳定，但高温下可能分解。
用途与含量
叔丁醇钠的用途直接由其强碱性和弱亲核性决定，而其在反应中的有效含量是成功应用的关键。
主要用途：
作为强碱参与反应（最主要用途）：
酯缩合反应： 用于催化克莱森缩合、狄克曼缩合等，生成β-酮酸酯。其强碱性可以完全夺取α-氢，推动反应平衡向右移动。
脱质子化： 用于从弱酸性化合物（如末端炔烃、活性亚甲基化合物）中夺取质子，生成碳负离子，进而进行烷基化等后续反应。
消除反应： 促进卤代烃发生E2消除，生成烯烃。由于其体积庞大，倾向于生成更稳定的霍夫曼烯烃。
作为催化剂和试剂：
在有机硅、医药中间体和农药的合成中作为碱性催化剂。
用于合成醚类、烯醇醚等化合物。
含量
工业级 vs. 试剂级： 工业上大规模生产可能使用含量稍低（如95%-98%）但成本更优的产品。而在精细化工、医药研发等对反应条件要求苛刻的领域，则需要使用高纯度（通常≥99%） 的试剂级产品，以确保反应的精确性和重现性。
安全性
腐蚀性： 对皮肤、眼睛和呼吸道有强烈刺激性和腐蚀性。接触可能导致严重灼伤。
易燃性： 本身不燃，但属于自燃物品。因为它遇水或湿气会立即发生剧烈反应，生成叔丁醇和氢氧化钠，并释放大量热量。此热量足以引燃生成的叔丁醇（易燃）或其他周围的可燃物。
遇水反应性： 与水剧烈反应，属于遇水放出易燃气体的物质。
安全操作规范：
个人防护： 必须在通风橱内操作。佩戴防护眼镜、防腐蚀手套（如丁腈或氯丁橡胶手套）、穿实验服，甚至使用面部防护罩。
操作环境： 保持操作环境绝对干燥。避免与水、水蒸气、酸类接触。
取用技巧： 使用干燥的称量勺和器皿。取用后立即密封容器，尽量减少与空气接触的时间。常用溶剂如四氢呋喃（THF）、二甲基亚砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）等必须经过严格无水处理。
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