奥维化工：特戊酰氯的基本信息
来源:时间:2025年11月26日 浏览:次
基本信息
中文名称： 特戊酰氯，又称新戊酰氯、2,2-二甲基丙酰氯
英文名称： Pivaloyl chloride
化学式： C₅H₉ClO 或 (CH₃)₃CCOCl
CAS号： 3282-30-2
外观： 无色至淡黄色透明液体，具有强烈的刺激性气味。
结构特点： 其分子中心是一个叔碳原子（(CH₃)₃C-），空间位阻效应极大。这是理解其所有特性的核心。
化学性质
高反应活性（酰氯通性）：
特戊酰氯中的羰基碳显正电性，氯原子是良好的离去基团，使其极易与亲核试剂发生反应。
遇水剧烈水解：生成特戊酸和氯化氢，并放出大量热。这是一个剧烈且危险的反应。
(CH₃)₃CCOCl + H₂O → (CH₃)₃CCOOH + HCl
与醇/酚反应：生成特戊酸酯。这是其最重要的用途之一。
与胺反应：生成特戊酰胺。
独特的空间位阻效应（关键特性）：
由于叔丁基巨大的空间位阻，特戊酰氯在作为酰化试剂时，主要进攻位阻较小的基团。
在氨基酸合成中，它能选择性地保护氨基（生成特戊酰胺），而不会与位阻较大的羟基反应。这一特性使其成为重要的位阻保护基。
相比乙酰氯等小分子酰氯，它更不容易发生自身聚合或与位阻大的底物反应。
主要用途
医药与农药中间体：
头孢类抗生素：在合成过程中，用于引入特戊酰氧甲基等基团，改善药物的脂溶性和药代动力学性质。
其他药物：用于合成各种需要特戊酸结构或利用其位阻效应进行选择性保护的药物分子。
农药：用于生产某些除草剂和杀虫剂的中间体。
高分子材料引发剂：
用作生产过氧化特戊酸叔丁酯（BPP） 等过氧化物引发剂的原料。这些引发剂在聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）等树脂的聚合过程中起到关键作用。
有机合成试剂：
引入特戊酰基：作为特戊酰化试剂。
氨基保护基：由于其位阻大，形成的特戊酰胺在多种反应条件下比乙酰胺更稳定，便于进行多步合成。
安全性
⚠️ 特戊酰氯属于高危险性化学品，必须极度谨慎处理！
危险性分类：
腐蚀性：对皮肤、眼睛和呼吸道黏膜有极强的腐蚀性和刺激性。
遇水危险：遇水或潮湿空气会剧烈反应，放出有毒和腐蚀性的氯化氢气体，可能导致容器胀裂或爆炸。
易燃性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。
安全操作：
必须在通风橱内进行，并佩戴适当的个人防护装备，包括防化手套、护目镜/面罩和防毒面具。
使用干燥的玻璃器皿和工具。
中文名称： 特戊酰氯，又称新戊酰氯、2,2-二甲基丙酰氯
英文名称： Pivaloyl chloride
化学式： C₅H₉ClO 或 (CH₃)₃CCOCl
CAS号： 3282-30-2
外观： 无色至淡黄色透明液体，具有强烈的刺激性气味。
结构特点： 其分子中心是一个叔碳原子（(CH₃)₃C-），空间位阻效应极大。这是理解其所有特性的核心。
化学性质
高反应活性（酰氯通性）：
特戊酰氯中的羰基碳显正电性，氯原子是良好的离去基团，使其极易与亲核试剂发生反应。
遇水剧烈水解：生成特戊酸和氯化氢，并放出大量热。这是一个剧烈且危险的反应。
(CH₃)₃CCOCl + H₂O → (CH₃)₃CCOOH + HCl
与醇/酚反应：生成特戊酸酯。这是其最重要的用途之一。
与胺反应：生成特戊酰胺。
独特的空间位阻效应（关键特性）：
由于叔丁基巨大的空间位阻，特戊酰氯在作为酰化试剂时，主要进攻位阻较小的基团。
在氨基酸合成中，它能选择性地保护氨基（生成特戊酰胺），而不会与位阻较大的羟基反应。这一特性使其成为重要的位阻保护基。
相比乙酰氯等小分子酰氯，它更不容易发生自身聚合或与位阻大的底物反应。
主要用途
医药与农药中间体：
头孢类抗生素：在合成过程中，用于引入特戊酰氧甲基等基团，改善药物的脂溶性和药代动力学性质。
其他药物：用于合成各种需要特戊酸结构或利用其位阻效应进行选择性保护的药物分子。
农药：用于生产某些除草剂和杀虫剂的中间体。
高分子材料引发剂：
用作生产过氧化特戊酸叔丁酯（BPP） 等过氧化物引发剂的原料。这些引发剂在聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）等树脂的聚合过程中起到关键作用。
有机合成试剂：
引入特戊酰基：作为特戊酰化试剂。
氨基保护基：由于其位阻大，形成的特戊酰胺在多种反应条件下比乙酰胺更稳定，便于进行多步合成。
安全性
⚠️ 特戊酰氯属于高危险性化学品，必须极度谨慎处理！
危险性分类：
腐蚀性：对皮肤、眼睛和呼吸道黏膜有极强的腐蚀性和刺激性。
遇水危险：遇水或潮湿空气会剧烈反应，放出有毒和腐蚀性的氯化氢气体，可能导致容器胀裂或爆炸。
易燃性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。
安全操作：
必须在通风橱内进行，并佩戴适当的个人防护装备，包括防化手套、护目镜/面罩和防毒面具。
使用干燥的玻璃器皿和工具。
缓慢向惰性溶剂中滴加，避免剧烈放热。
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